Физико-химические свойства

N,N-диметиланилин Диметилфениламин (сокращенно ДМА), также известный как диметилфениламин, имеет молекулярную формулу C₆H₅N(CH₃)₂ и молекулярную массу 121. Это бледно-желтая маслянистая жидкость с температурой плавления 2,45 °C, температурой кипения 194 °C, температурой вспышки 62,8 °C и относительной плотностью 0,9557 (20/4 °C). Он малорастворим в воде, но растворим в метаноле, этаноле, пропаноле, хлороформе, диэтиловом эфире и ароматических органических растворителях.

Химические свойства

N,N-диметиланилин Обладает слабой основностью и реагирует с пикриновой кислотой, образуя пикратную соль с температурой плавления 163–164 °C. Реагирует с алкилгалогенидами, образуя четвертичные аммониевые соли. При восстановлении может давать дигидро-N,N-диметиланилин или тетрагидро-N,N-диметиланилин в зависимости от условий реакции. Гидрирование с использованием палладия в качестве катализатора дает циклогексанон и диметиламин. N,N-Диметиланилин легко окисляется; окисление перманганатом калия или концентрированной серной кислотой при 190–200 °C дает тетраметилбензидин. Окисление диоксидом марганца в хлороформе дает N-формилметиланилин. Окисление нейтральной перекисью водорода или пероксикислотами дает оксид диметиланилина [C₆H₅N(CH₃)₂O]. При взаимодействии с ацилирующими агентами метильные группы замещаются ацильными группами. Реакция с тетранитрометаном в пиридине приводит к нитрозированию метильной группы, а не к замещению на бензольном кольце. Реакции галогенирования, нитрования и сульфонирования происходят в орто- и пара-положениях, тогда как нитрозирование, реакции сочетания и реакции Фриделя-Крафтса происходят в пара-положении.

Токсикология

N,N-диметиланилин Это вещество обладает высокой токсичностью, сравнимой с токсичностью анилина. Оно может вызывать отравление при вдыхании его паров или при попадании на кожу. Проявляет гематотоксичность, нейротоксичность и канцерогенный потенциал. Максимально допустимая концентрация в воздухе составляет 5 ppm. Следует избегать контакта с кожей. На рабочем месте необходима адекватная вентиляция и закрытое оборудование, а операторы должны носить соответствующие средства защиты.

Его токсичность сравнима с токсичностью анилина, он подавляет центральную нервную и кровеносную системы, вызывая головные боли, слабость, местную или системную гипоксию, цианоз кожи и слизистых оболочек, головокружение и затруднение дыхания. Он может всасываться через кожу, вызывая отравление. При попадании на кожу немедленно тщательно промыть концентрированным мыльным раствором. Пороговая концентрация запаха составляет 0,024 мг/м³. Согласно китайскому стандарту TJ 36-79, максимально допустимая концентрация в воздухе цеха составляет 5 мг/м³.

Стабильность: Стабильная

Несовместимые материалы: кислоты, ангидриды кислот, ацилхлориды, хлороформ, галогены.

Условия, при которых следует избегать перегрева

Опасная полимеризация: не произойдет.

Физико-химические свойства N,N-диметиланилин высокой чистоты Обладают относительной стабильностью, что делает их основным органическим сырьем для синтеза тонких химических промежуточных продуктов, используемых в фармацевтике, пестицидах, красителях, пигментах и ​​других продуктах.

Основные области применения

В качестве основного органического сырья для синтеза тонких химических промежуточных продуктов N,N-диметиланилин имеет широкий спектр применения. Он служит основным промежуточным продуктом для производства трифенилметановых (основных) красителей, включая основной желтый, основной фиолетовый 5BN, основной зеленый, викторианский синий BB, основной бриллиантовый синий R, катионный красный BL, бриллиантовый красный 5GN, фиолетовый 3BL и бриллиантовый синий. В фармацевтической промышленности он используется в производстве цефалоспорина V, сульфамонометоксина и сульфадоксина. В парфюмерной промышленности он используется для производства ванилина и других ароматических альдегидов. Кроме того, он используется в качестве растворителя, ускорителя вулканизации каучука и стабилизатора взрывчатых веществ.

(1) N,N-диметиланилин является одним из основных сырьевых материалов для производства основных красителей (трифенилметановых красителей и др.) и других основных красителей. К основным продуктам относятся основной желтый, основной фиолетовый 5BN, основной зеленый, синий Виктория, бриллиантовый красный 5GN и бриллиантовый синий. В фармацевтической промышленности он используется для производства цефалоспорина V, сульфамонометоксина, сульфадоксина и флуцитозина. В парфюмерной промышленности он используется для производства ванилина.

(2) Он используется в качестве растворителя, ингибитора коррозии металлов, отвердителя эпоксидных смол, ускорителя отверждения полиэфирных смол и сокатализатора полимеризации виниловых соединений. Он также используется при получении основных трифенилметановых красителей, азокрасителей и ванилина.

(3) В сочетании с оловоорганическими соединениями он используется в качестве катализатора для производства пенополиуретана. Он также служит ускорителем вулканизации резины и сырьем для взрывчатых веществ и фармацевтических препаратов. Это одно из основных сырьевых материалов для производства основных красителей (трифенилметановых красителей и др.) и других основных красителей, включая основной желтый, основной фиолетовый 5BN, основной зеленый, синий Виктория, бриллиантовый красный 5GN и бриллиантовый синий. N,N-диметиланилин также является сырьевым материалом для производства десятков фармацевтических препаратов и фармацевтических промежуточных продуктов, включая цефалоспорин V, сульфадиметоксин, сульфаметоксазол, сульфамонометоксин, сульфадоксин и флуцитозин.

(4) Он используется в качестве ускорителя отверждения эпоксидных смол, полиэфирных смол и анаэробных клеев, обеспечивая быстрое отверждение анаэробных клеев. Он также может использоваться в качестве растворителя, сокатализатора полимеризации виниловых соединений, ингибитора коррозии металлов, УФ-поглотителя для косметики и фотосенсибилизатора. Кроме того, он используется в качестве сырья для производства основных красителей, дисперсных красителей, кислотных красителей, маслорастворимых красителей и ароматизаторов (например, ванилина).

(5) Он используется в качестве реагента для спектрофотометрического определения нитрита. Он также применяется в качестве растворителя и в органическом синтезе.

(6) Он используется в качестве промежуточного продукта для получения красителей, растворителя, стабилизатора и аналитического реагента.