Физико-химические свойстваN,N-диметиланилин Диметилфениламин (сокращенно ДМА), также известный как диметилфениламин, имеет молекулярную формулу C₆H₅N(CH₃)₂ и молекулярную массу 121. Это бледно-желтая маслянистая жидкость с температурой плавления 2,45 °C, температурой кипения 194 °C, температурой вспышки 62,8 °C и относительной плотностью 0,9557 (20/4 °C). Он малорастворим в воде, но растворим в метаноле, этаноле, пропаноле, хлороформе, диэтиловом эфире и ароматических органических растворителях. Химические свойстваN,N-диметиланилин Обладает слабой основностью и реагирует с пикриновой кислотой, образуя пикратную соль с температурой плавления 163–164 °C. Реагирует с алкилгалогенидами, образуя четвертичные аммониевые соли. При восстановлении может давать дигидро-N,N-диметиланилин или тетрагидро-N,N-диметиланилин в зависимости от условий реакции. Гидрирование с использованием палладия в качестве катализатора дает циклогексанон и диметиламин. N,N-Диметиланилин легко окисляется; окисление перманганатом калия или концентрированной серной кислотой при 190–200 °C дает тетраметилбензидин. Окисление диоксидом марганца в хлороформе дает N-формилметиланилин. Окисление нейтральной перекисью водорода или пероксикислотами дает оксид диметиланилина [C₆H₅N(CH₃)₂O]. При взаимодействии с ацилирующими агентами метильные группы замещаются ацильными группами. Реакция с тетранитрометаном в пиридине приводит к нитрозированию метильной группы, а не к замещению на бензольном кольце. Реакции галогенирования, нитрования и сульфонирования происходят в орто- и пара-положениях, тогда как нитрозирование, реакции сочетания и реакции Фриделя-Крафтса происходят в пара-положении. ТоксикологияN,N-диметиланилин Это вещество обладает высокой токсичностью, сравнимой с токсичностью анилина. Оно может вызывать отравление при вдыхании его паров или при попадании на кожу. Проявляет гематотоксичность, нейротоксичность и канцерогенный потенциал. Максимально допустимая концентрация в воздухе составляет 5 ppm. Следует избегать контакта с кожей. На рабочем месте необходима адекватная вентиляция и закрытое оборудование, а операторы должны носить соответствующие средства защиты. Его токсичность сравнима с токсичностью анилина, он подавляет центральную нервную и кровеносную системы, вызывая головные боли, слабость, местную или системную гипоксию, цианоз кожи и слизистых оболочек, головокружение и затруднение дыхания. Он может всасываться через кожу, вызывая отравление. При попадании на кожу немедленно тщательно промыть концентрированным мыльным раствором. Пороговая концентрация запаха составляет 0,024 мг/м³. Согласно китайскому стандарту TJ 36-79, максимально допустимая концентрация в воздухе цеха составляет 5 мг/м³.Стабильность: СтабильнаяНесовместимые материалы: кислоты, ангидриды кислот, ацилхлориды, хлороформ, галогены.Условия, при которых следует избегать перегреваОпасная полимеризация: не произойдет. Физико-химические свойства N,N-диметиланилин высокой чистоты Обладают относительной стабильностью, что делает их основным органическим сырьем для синтеза тонких химических промежуточных продуктов, используемых в фармацевтике, пестицидах, красителях, пигментах и ​​других продуктах. Основные области примененияВ качестве основного органического сырья для синтеза тонких химических промежуточных продуктов N,N-диметиланилин имеет широкий спектр применения. Он служит основным промежуточным продуктом для производства трифенилметановых (основных) красителей, включая основной желтый, основной фиолетовый 5BN, основной зеленый, викторианский синий BB, основной бриллиантовый синий R, катионный красный BL, бриллиантовый красный 5GN, фиолетовый 3BL и бриллиантовый синий. В фармацевтической промышленности он используется в производстве цефалоспорина V, сульфамонометоксина и сульфадоксина. В парфюмерной промышленности он используется для производства ванилина и других ароматических альдегидов. Кроме того, он используется в качестве растворителя, ускорителя вулканизации каучука и стабилизатора взрывчатых веществ. (1) N,N-диметиланилин является одним из основных сырьевых материалов для производства основных красителей (трифенилметановых красителей и др.) и других основных красителей. К основным продуктам относятся основной желтый, основной фиолетовый 5BN, основной зеленый, синий Виктория, бриллиантовый красный 5GN и бриллиантовый синий. В фармацевтической промышленности он используется для производства цефалоспорина V, сульфамонометоксина, сульфадоксина и флуцитозина. В парфюмерной промышленности он используется для производства ванилина.(2) Он используется в качестве растворителя, ингибитора коррозии металлов, отвердителя эпоксидных смол, ускорителя отверждения полиэфирных смол и сокатализатора полимеризации виниловых соединений. Он также используется при получении основных трифенилметановых красителей, азокрасителей и ванилина.(3) В сочетании с оловоорганическими соединениями он используется в качестве катализатора для производства пенополиуретана. Он также служит ускорителем вулканизации резины и сырьем для взрывчатых веществ и фармацевтических препаратов. Это одно из основных сырьевых материалов для производства основных красителей (трифенилметановых красителей и др.) и других основных красителей, включая основной желтый, основной фиолетовый 5BN, основной зеленый, синий Виктория, бриллиантовый красный 5GN и бриллиантовый синий. N,N-диметиланилин также является сырьевым материалом для производства десятков фармацевтических препаратов и фармацевтических промежуточных продуктов, включая цефалоспорин V, сульфадиметоксин, сульфаметоксазол, сульфамонометоксин, сульфадоксин и флуцитозин.(4) Он используется в качестве ускорителя отверждения эпоксидных смол, полиэфирных смол и анаэробных клеев, обеспечивая быстрое отверждение анаэробных клеев. Он также может использоваться в качестве растворителя, сокатализатора полимеризации виниловых соединений, ингибитора коррозии металлов, УФ-поглотителя для косметики и фотосенсибилизатора. Кроме того, он используется в качестве сырья для производства основных красителей, дисперсных красителей, кислотных красителей, маслорастворимых красителей и ароматизаторов (например, ванилина).(5) Он используется в качестве реагента для спектрофотометрического определения нитрита. Он также применяется в качестве растворителя и в органическом синтезе.(6) Он используется в качестве промежуточного продукта для получения красителей, растворителя, стабилизатора и аналитического реагента.

N,N-диметиланилин N,N-диметиланилин (химическая формула: C₈H₁₁N) — важное органическое химическое сырье, относящееся к классу ароматических аминов. Он является продуктом замещения обоих атомов водорода в аминогруппе анилина метильными группами. При комнатной температуре N,N-диметиланилин представляет собой бледно-желтую или светло-коричневую маслянистую жидкость с характерным резким, раздражающим запахом. Он малорастворим в воде, но смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом и ароматическими органическими растворителями. В качестве ключевого посредника, N,N-диметиланилин Краситель находит широкое применение в красильной, фармацевтической, пестицидной, парфюмерной и резиновой промышленности. В красильной промышленности он служит важнейшим сырьем для синтеза трифенилметановых красителей (например, Basic Green, Victoria Blue) и азокрасителей. В фармацевтической промышленности он используется в синтезе различных лекарственных препаратов, включая цефалоспорин V и сульфонамиды. Кроме того, он применяется в качестве растворителя, отвердителя эпоксидных смол и ускорителя вулканизации каучука. Из-за высокой токсичности и классификации как потенциального канцерогена, при его производстве и использовании необходимо строго соблюдать протоколы безопасности. Основная информацияХимическое названиеN,N-диметиланилинНОМЕР КАС.121-69-7СинонимыДиметиланилин, диметиламинобензол, N,N-ксилидинОбласти примененияКрасители, фармацевтические препараты, пестициды, резина  История открытия и эволюцияОткрытие N,N-диметиланилина тесно связано с революцией в красильной промышленности конца XIX и начала XX веков. В 1876 году, работая в BASF, немецкий химик Генрих Каро исследовал синтез метиленового синего, который включал реакции с N,N-диметиланилином и его производными. Метиленовый синий стал первым в мире синтетическим фенотиазиновым красителем, а для его синтеза использовался 4-аминодиметиланилин, что положило начало роли N,N-диметиланилина как важного химического сырья. В связи с бурным ростом красильной промышленности резко возрос спрос на N,N-диметиланилин. Ранние методы синтеза в основном включали высокотемпературную и высокодавленную реакцию конденсации анилина с метанолом в присутствии серной кислоты. С развитием технологий каталитические методы в газовой фазе и непрерывные производственные процессы с использованием твердых кислотных катализаторов постепенно заменили традиционные периодические жидкофазные методы, повысив эффективность производства и чистоту продукта. В настоящее время Китай добился значительного прогресса в технологии производства N,N-диметиланилина, хотя постоянное совершенствование качества продукции и экологических стандартов все еще продолжается.  Физические и химические свойстваN,N-диметиланилин представляет собой бесцветную или бледно-желтую прозрачную маслянистую жидкость при комнатной температуре; при длительном воздействии или под воздействием света он может окисляться и приобретать красновато-коричневый цвет. Температура плавления составляет от 1,5 до 2,5 °C, а температура кипения — 193,1 °C. Плотность вещества составляет приблизительно 0,96 г/см³, что делает его легче воды. Он малорастворим в воде (растворимость около 1 г/л при 20 °C), но смешивается со многими органическими растворителями, такими как этанол, диэтиловый эфир, хлороформ и бензол. Обладает слабой щелочностью; pH 10%-ного водного раствора составляет приблизительно 7,49. N,N-диметиланилин проявляет типичные свойства ароматических аминов. Благодаря двум метильным группам, присоединенным к атому азота, его основность сильнее, чем у анилина, но слабее, чем у алифатических аминов. Он легко окисляется и постепенно темнеет при воздействии воздуха или солнечного света. В качестве нуклеофила он может вступать в реакции N-метилирования или C-метилирования. Хотя его основность слабая, что затрудняет диазотирование, реакция может протекать в сильнокислых условиях; реакция с нитритом натрия в кислой среде дает нитрозосоединения, которые в щелочных условиях приобретают изумрудно-зеленый цвет. Кроме того, он служит отличным компонентом для сочетания, реагируя с диазониевыми солями с образованием азокрасителей. Он также может вступать в реакции замещения, такие как галогенирование, нитрование и сульфонирование, обычно происходящие в пара-положении относительно аминогруппы.  Методы приготовленияВ промышленности N,N-диметиланилин получают преимущественно путем метилирования анилина. Наиболее распространенный метод включает реакцию анилина и метанола в присутствии катализатора, такого как серная кислота или твердые кислоты (например, SO₄²⁻/ZrO₂). Реакцию обычно проводят при высокой температуре и давлении, получая смесь N-метиланилина и N,N-диметиланилина, из которой высокочистый продукт получают путем дистилляционного разделения. Кроме того, непрерывное метилирование метанола и анилина может быть достигнуто с использованием реактора с неподвижным слоем катализатора на основе меди и цинка, метод, характеризующийся высокими степенями конверсии и хорошей селективностью. Области примененияКрасильная промышленностьN,N-диметиланилин является важным промежуточным продуктом в красильной промышленности. Он широко используется для синтеза основных трифенилметановых красителей, таких как Basic Green, Victoria Blue, Basic Yellow и Basic Violet 5BN. Эти красители широко применяются для окрашивания хлопчатобумажных, льняных и вискозных волокон, а также для окрашивания бумаги и кожи. Он также используется в синтезе азокрасителей и индикаторов, таких как метиловый оранжевый. В парфюмерной промышленности это важное сырье для производства ванилина и других ароматических соединений. Фармацевтическая промышленностьВ фармацевтической области N,N-диметиланилин используется для синтеза различных лекарственных препаратов. Он является ключевым сырьевым материалом для синтеза антибиотика цефалоспорина V. Кроме того, он используется в синтезе сульфаниламидных препаратов, таких как сульфадоксин и сульфадиметоксин. Помимо упомянутых препаратов, он также используется в синтезе других фармацевтических средств, например, флуцитозина. Материалы и другие области примененияВ пестицидной отрасли N,N-диметиланилин используется для синтеза ключевых промежуточных продуктов для сульфонилмочевинных гербицидов. В резиновой промышленности он служит ускорителем вулканизации, способствуя повышению скорости вулканизации и улучшению свойств резины. В текстильной промышленности его можно использовать в качестве ускорителя отверждения эпоксидных смол и ненасыщенных полиэфирных смол, а также в качестве катализатора для полиуретановой пены.  Информация о безопасностиТоксикологические данныеN,N-диметиланилин обладает высокой токсичностью, сравнимой с токсичностью анилина, но несколько меньшей. Пероральная ЛД₅₀ у крыс составляет 1410 мг/кг, а кожная ЛД₅₀ у кроликов — 1770 мг/кг. Вдыхание его паров или всасывание через кожу может вызвать отравление. Его основными мишенями являются кровь и нервная система, что приводит к метгемоглобинемии, проявляющейся цианозом (синюшное изменение цвета кожи и слизистых оболочек), головной болью, головокружением, тошнотой и другими симптомами. В 2017 году Международное агентство по исследованию рака (МАИР) Всемирной организации здравоохранения классифицировало его как канцероген группы 3, что указывает на недостаточность доказательств канцерогенности для человека, но достаточность доказательств в экспериментах на животных. Первая помощь и защитаПри попадании N,N-диметиланилина на кожу немедленно снимите загрязненную одежду и тщательно промойте кожу водой с мылом. При попадании в глаза немедленно промойте большим количеством проточной воды или физиологического раствора в течение нескольких минут, периодически приподнимая веки. При вдыхании немедленно переместите пострадавшего на свежий воздух, обеспечьте проходимость дыхательных путей и подайте кислород, если дыхание затруднено. При проглатывании прополощите рот, выпейте много теплой воды, вызовите рвоту, проведите промывание желудка, дайте активированный уголь и немедленно обратитесь за медицинской помощью. При работе с веществом используйте самозаполняющиеся фильтрующие респираторы (полумаски), защитные очки от химических веществ, непроницаемую рабочую одежду и резиновые маслостойкие перчатки. Обеспечьте надлежащую вентиляцию на рабочем месте и держите оборудование закрытым. Экологические опасностиN,N-диметиланилин токсичен для водных организмов и может вызывать долгосрочные неблагоприятные последствия для водной среды. Его пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом и легко воспламеняются при воздействии открытого огня или высоких температур. Поэтому его выброс в окружающую среду должен строго контролироваться. В случае разлива необходимо абсорбировать вещество песком или инертным материалом и утилизировать его безопасным способом.